中世以来、塩飽水軍として活躍し、豊臣政権時代に自治権を安堵された塩飽七島のひとつ。江戸時代には選出された4人の年寄を代表者として人名制（にんみょうせい）という独自の自治政治が行われ、明治維新まで続きました。政務を行った塩飽勤番所をはじめ専称寺、笠島城跡など、歴史と文化財の宝庫として知られています。古い町並みが残る笠島集落は国選定の重要伝統的建造物群保存地区で、防御性を高めるために細い道が入り組んでおり、かつての塩飽水軍の本拠地の名残りをよくとどめています。
映画「あさ潮ゆう潮」「息子よ」「機関車先生」「世界の中心で愛をさけぶ」「恋するイノセントマン」のロケ地にもなりました。
【みどころ】塩飽勤番所、年寄の墓[国指定史跡]　笠島集落[国選定重要伝統的建造物群保存地区]　千歳座、夫婦倉[市指定建造物]　東光寺、正覚院、専称寺、遠見山展望台、屋釜海水浴場、泊海水浴場